Фамилия Чигоревский — редкий пример, где географическая основа и польский суффикс соединились в русской среде. Вопреки возможной догадке, корень здесь не связан с «чижом» или «чириканьем». Скорее всего, фамилию образовали от названия населённого пункта — Чигорево или Чигорев. Такие топонимы встречаются в западных областях бывшей Российской империи, особенно на территории современной Беларуси и Смоленщины. Суффикс -ский типичен для шляхетских и дворянских фамилий в Речи Посполитой: он указывал на владение землёй или происхождение из определённого места. В России этот суффикс часто закреплялся за духовенством, но в случае Чигоревского более вероятна польско-литовская традиция.

Основа «Чигор» может восходить к диалектному слову «чигор» — так в некоторых говорах называли мелкий кустарник, заросли или глухое место. Альтернативная версия — от личного прозвища Чигора, которое давали человеку с тёмными, «чигирными» (смуглыми) волосами или смуглой кожей. В украинском языке «чигир» означало «кремень», что тоже могло стать прозвищем упрямого или твёрдого человека.

Фамилия не получила широкого распространения — носители сосредоточены в основном в центральных и западных регионах России, а также в Беларуси. В дворянских родословных книгах Чигоревские не фигурируют, что указывает на происхождение из мещан или однодворцев — потомков служилых людей, которые после расширения границ государства оказались в положении мелких землевладельцев. Интересно, что в некоторых переписях XIX века фамилию записывали как Чигоревской — с двойным окончанием, что характерно для южнорусских говоров.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Чигорин, Чигорев, Чигорский — подтверждает, что все они образованы от одного корня, но разные суффиксы указывают на разную социальную историю. Чигоревский, с его польским -ский, скорее всего, принадлежал человеку, чьи предки когда-то перебрались из Великого княжества Литовского в великорусские земли, сохранив в фамилии память о своём происхождении.