Фамилия Чигреев — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Её основа не лежит на поверхности, и однозначного толкования нет, но можно выделить два основных направления, каждое из которых по-своему логично.

Первый и наиболее вероятный вариант — связь с диалектным словом «чига» или «чиг» (в южнорусских и украинских говорах — «чиж»). В таком случае прозвище Чигрей могло относиться к человеку маленького роста или худощавого телосложения, похожего на птицу чижа. Суффикс -еев указывает на патронимическую модель: Чигрей — Чигреев, то есть «сын Чигрея». Аналогично образованы фамилии Чижов (от «чиж»), Чикин (от «чика» — птенец). Правдоподобность версии подкрепляется тем, что прозвища от названий птиц — один из самых распространённых пластов русских фамилий.

Вторая версия — отглагольная. В русских говорах встречается слово «чигарить» — то есть «шататься, бродить без дела» или «чистить, скрести». Гипотетически Чигреем могли прозвать непоседливого человека или, наоборот, того, кто занимался чисткой, например, вывариванием чего-либо (ср. «чигирь» — водяной насос, подъёмное устройство в южных регионах). Однако эта версия менее убедительна из-за отсутствия устойчивой модели словообразования: от «чигарить» естественнее было бы получить Чигарев, а не Чигреев.

Фамилия, скорее всего, сформировалась в среде крестьян или посадских людей, где прозвища были бытовыми и меткими. Географически корни Чигреевых, вероятно, лежат в южнорусских областях (Курская, Воронежская, Ростовская губернии) или в украинском пограничье, где «чиг» как вариант «чижа» встречается в диалектах. Подтверждённых исторических упоминаний фамилии в дворянских родословных книгах нет — это указывает на её простонародное происхождение. В современной России Чигреевы единичны, что делает фамилию ценной для генеалогического поиска: высока вероятность, что все носители — потомки одной небольшой ветви.