Фамилия Чикарлеева — женская форма фамилии Чикарлеев, и её разбор стоит начать с редкого и неочевидного корня. В отличие от типичных русских фамилий на -ов/-ев, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров), эта фамилия явно восходит к прозвищу. Основа «Чикарлей» или «Чикарлейка» почти наверняка связана с тюркским миром: в татарском, башкирском или чувашском языках есть слово «чикәр» (чикар), означающее «граница», «межа», а также «рубеж». В диалектах Поволжья «чикарлей» могли называть человека, живущего на краю села, на отшибе, или того, кто охранял границу владений. Суффикс -еев (а не -ев) указывает на древнюю, часто нерусскую основу: в русской ономастике фамилии с таким окончанием нередко возникали при адаптации тюркских имён и прозвищ, например, Алфеев, Матвеев — но здесь корень явно не календарный.

Вторая версия, менее вероятная, но допустимая: прозвище Чикарлей могло быть образовано от глагола «чикать» (резать, сечь, бить) или от слова «чик» в значении «щеголь, франт». Однако для «чикать» характерны фамилии Чикалов, Чикин, а суффикс -лей не типичен для русских прозвищ. Поэтому тюркская этимология выглядит убедительнее: она объясняет и редкость фамилии, и её географию. Чикарлеевы — это не массовая фамилия, она встречается локально, в основном в регионах бывшего Казанского ханства и на Южном Урале: в Татарстане, Башкортостане, Оренбургской области. В центральной России она почти не фиксируется историческими переписями.

Сословная принадлежность предков Чикарлеевых, скорее всего, была крестьянской или мещанской. В дворянских родословных книгах эта фамилия не значится. Однако носители могли быть служилыми людьми «по прибору» — казаками или стрельцами на южных и восточных рубежах, что хорошо согласуется с гипотезой о «границе» в корне. В XVIII–XIX веках такие фамилии нередко закреплялись за однодворцами и государственными крестьянами, которые несли пограничную службу.

Орфографически фамилия устойчива: двойное «е» (Чикарлеева) — не ошибка, а историческое написание, которое сохранилось в документах. Встречаются варианты Чикарлеев (мужская форма) и Чикарлеевы (множественное число), но без перехода в «Чикарлева»: ударение, судя по живым записям, падает на второй слог — Чикáрлеева. Это нетипично для русских фамилий на -еев, где ударение часто на окончании (Андре́ев), но характерно для тюркских заимствований, где корень сохраняет своё звучание.