Фамилия Чубаро — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от массовых фамилий на -ов или -ин, она сохранила форму, характерную для украинской или белорусской ономастики, где суффикс -о часто закреплял прозвище в качестве фамилии без дополнительного оформления (сравните: Забужко, Довженко, Шевченко, но в более короткой модели — Грицко, Чубаро). Это первая зацепка: перед нами не адаптированная под русскую грамматику фамилия, а та, что бытовала в среде, где прозвищная форма стала родовым именем.

Основа — «чубар». В славянских говорах «чубар» — это человек с чубом, хохлом, длинной прядью волос, которую не стригли. Но слово имело и переносное значение: в южнорусских и украинских диалектах «чубарём» могли назвать задиру, озорника или того, кто носит чуб напоказ, выделяясь внешностью и поведением. Прозвище давали не за факт наличия чуба (это было обычным для казаков и крестьян), а за то, что человек этот чуб подчёркивал, делал своей приметой.

Вторая, менее очевидная версия связывает «чубар» с диалектным «чубарый» — пёстрый, рябой (о масти лошади). В этом случае прозвище мог получить человек с пёстрой, веснушчатой кожей или с неровным цветом волос. Однако для фамилии Чубаро эта гипотеза слабее: форма на -о плохо стыкуется с прилагательным «чубарый», которое скорее дало бы фамилию Чубаров или Чубарый.

Географически фамилия Чубаро тяготеет к западнорусским и украинским землям, где фамилии без суффикса — обычное дело. В дореволюционных переписях она встречается в Черниговской, Полтавской и Могилёвской губерниях. Носители — вероятнее всего, потомки казаков или вольных крестьян, получивших прозвище по внешней примете. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что указывает на её простонародное происхождение.

Словообразовательная модель проста: корень «чубар» плюс окончание -о, которое одновременно и маркер украинской фамилии, и застывшая форма звательного или именительного падежа. Ударение, скорее всего, падает на последний слог: Чубаро́, что типично для подобных фамилий. В русской среде её могли переосмыслить как несклоняемую, хотя по правилам украинской грамматики она склоняется: Чубара, Чубару.