Фамилия Чубарська звучит как типичная украинская фамилия, и это предположение верно. Её разбор стоит начать с окончания: суффикс -ськ- (в русской передаче часто -ск-) указывает на происхождение от географического названия. Такие фамилии обычно носили люди, владевшие землёй или жившие в определённой местности. В украинской традиции фамилии на -ський/-цький могли получать как шляхтичи, так и крестьяне, переселившиеся из какого-то села.

Основа «Чубар» почти наверняка восходит к прозвищу Чубарь. В украинском языке «чуб» — это прядь волос, хохол, а «чубатий» — человек с заметным чубом. Прозвище Чубарь могли дать тому, кто носил длинный чуб, отпускал оселедец (как у запорожских казаков) или просто выделялся причёской. Со временем прозвище стало именем, а от него образовали фамилию по месту: Чубарська буквально означает «из Чубарова» или «из села Чубарі».

Слово «чубарь» имеет и другое значение — в некоторых говорах так называли пегого, пятнистого коня или быка. Если прозвище дали по масти скота, то основа та же, но смысл иной: человек мог держать чубарую лошадь или сам иметь пёструю внешность. Однако версия с волосами для украинской среды более распространена.

Географически фамилия Чубарська (и мужская форма Чубарський) встречается преимущественно на западе и в центре Украины. Есть сёла Чубари (Чубарі) в Львовской и Киевской областях — именно оттуда, скорее всего, пошли первые носители фамилии. В России её аналог — Чубарский, но с ударением на первый или второй слог, что меняет восприятие.

В женской форме Чубарська фамилия закрепилась как наследуемая, а не только как указание на замужество. В современных украинских документах она склоняется по правилам женского рода, но мужская форма остаётся неизменной. Если предки носили её в XIX веке, то, скорее всего, были свободными крестьянами или казаками, а не крепостными — фамилии на -ський часто указывали на относительно высокий социальный статус или на владение хутором.