Фамилия Чумагаев — относительно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от множества фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров), эта, скорее всего, восходит к прозвищу или мирскому имени. Ключ к разгадке — основа «чумаг-».

Если отбросить фамильный суффикс -ев (указывающий на принадлежность: «чей?» — Чумагаев), остаётся корень Чумагай. В русских говорах и в тюркских языках, с которыми русские издавна контактировали, слово «чумак» или «чумага» могло означать «плеть», «кнут», а также «дубина», «колотушка». Прозвище Чумагай могли дать человеку высокому, долговязому, которого сравнивали с жердью или длинным кнутовищем. Вторая, не менее вероятная версия, связана с ремеслом. «Чумаками» на юге России называли торговцев-возчиков, которые гоняли обозы с солью и рыбой. Прозвище Чумагай могло быть диалектным вариантом такого именования — то есть предок был извозчиком, чумаком. Суффикс -ай (-ай) в русских прозвищах часто придаёт слову фамильярный, бытовой оттенок (ср. Ломай, Стреляй, Болтай), так что Чумагай — это не просто «чумак», а скорее «чумаковатый», «похожий на чумака».

Словообразовательная модель здесь классическая для русских фамилий: прозвище на -ай + патронимический суффикс -ев. Фамилия могла возникнуть в среде крестьян или посадских людей, где прозвища были особенно живучи. Географически она тяготеет к южнорусским областям и Поволжью, где был распространён чумацкий промысел, а также к регионам активных русско-тюркских контактов. Встречаются варианты написания Чумагаев и Чумогаев, но первое — основное. В дореволюционных метрических книгах фамилия фиксируется в Саратовской, Астраханской и Воронежской губерниях.

Таким образом, Чумагаев — это фамилия, скорее всего, от прозвища, данного либо по внешнему сходству («долговязый, как кнут»), либо по роду занятий («сын чумака-извозчика»). В любом случае, она указывает на бытовую, недворянскую среду происхождения и на связь с южными территориями России.