Фамилия Дарагой — редкий случай, когда написание расходится с привычным звучанием. На слух она неотличима от фамилии Дорогой, но буква «а» в первом слоге выдает южное или украинское происхождение. В русском языке аканье (произношение «а» вместо «о» без ударения) закрепилось в устной речи, но на письме обычно сохраняли «о». Если предок записал фамилию как Дарагой, значит, он либо сам был с территории, где аканье было нормой и для письма (например, южнорусские или украинские земли), либо фамилию фиксировали со слов, передавая реальное произношение.

Основа фамилии — прилагательное «дорогой» в значении «милый, любимый» или «ценный». В старину так могли назвать долгожданного ребенка, желанного сына или дочку. Прозвище Дорогой (а в акающем говоре — Дарагой) встречалось в крестьянской среде как ласковое обращение, которое затем закрепилось за родом. Модель образования проста: полное прилагательное без суффикса перешло в фамилию. Это характерно для украинской и белорусской традиции, где фамилии на -ий/-ой особенно часты (Великий, Бойкий, Холодный). В русских фамилиях такая форма встречается реже, но тоже возможна, особенно если носитель был из простонародья.

Суффикса -ов или -ин здесь нет, что указывает на более архаичный способ именования. В отличие от фамилий вроде Дорогин или Дорогов, которые образованы от прозвища Дорога (женского или мужского), Дарагой — это чистое прозвище-прилагательное. Оно могло принадлежать одному человеку, а потом перейти к детям без изменений. В документах XVII–XVIII веков такие формы фиксировали у казаков, однодворцев и крестьян юга России.

Географически фамилия тяготеет к украинским говорам и южнорусским областям — Курской, Воронежской, Ростовской губерниям. Встречается и у белорусов, где аканье тоже литературная норма. В центральной России чаще писали Дорогой, поэтому вариант с «а» — маркер регионального происхождения. По переписям XIX века единичные носители встречались среди мещан и крестьян, но сословной исключительности у фамилии нет.

Споров вокруг этимологии почти не возникает: все исследователи сходятся на значении «дорогой, любимый». Альтернативная версия — связь со словом «дорога» (путь) — маловероятна, так как ударение в фамилии падает на последний слог, а не на первый. Если бы основа была «дорога», форма звучала бы как Дорогин или Дорожный. Так что Дарагой — это ласковое прозвище, которое сохранило народное произношение и напоминает о том, что предка когда-то называли «дорогим».