Фамилия Дебельськая — яркий пример того, как географическое название становится семейным именем. Её основа, скорее всего, связана с топонимом Дебелое или Дебель — так могли называть село, хутор или урочище. Суффикс -ськ- в женской форме -ськая указывает на происхождение по месту жительства: «та, что родом из Дебелого». Такая модель типична для польской, украинской и белорусской традиций образования фамилий, откуда она перешла и в русскую среду.

Корень «дебел» в славянских языках имеет значение «толстый, плотный, крепкий». В древнерусском «дебелый» означало не только «полный», но и «здоровый, сильный, грубый». Отсюда же идёт и переносное значение — «суровый, неподатливый». Если фамилия образована не от названия, а напрямую от прозвища, то её родоначальник мог получить характеристику по внешности или характеру: Дебелый — человек крепкого телосложения или, возможно, упрямый и несговорчивый.

В написании фамилии через «ь» (Дебельськая) прослеживается украинское или польское влияние: мягкий знак перед суффиксом -ськ- — фонетическая особенность этих языков. В русском варианте та же фамилия чаще встречается как Дебельская, без смягчения. Эта деталь — ценный ключ для генеалога: она сужает круг поиска предков до территории современной Украины, юго-западных областей Беларуси или исторических польских земель.

Сословного статуса носителей фамилии по одному лишь корню не определить. Дебельские могли быть как крестьянами, получившими фамилию по деревне, так и шляхтой, если речь идёт о владельцах имения Дебелое. Без конкретных архивных записей сказать точнее нельзя — но само сочетание топонимической основы и польско-украинского суффикса делает фамилию характерной для юго-западной части бывшей Речи Посполитой.