Фамилия Дедышев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с прямым родством, а с пренебрежительной или шутливой характеристикой. Разберём её по косточкам.

Корень здесь — «дед», но не в смысле «старый человек» или «предок». В русских говорах, особенно северных и уральских, словом «дедыш» (или «дедыня») называли не просто пожилого мужчину, а того, кто ведёт себя по-стариковски: ворчливого, медлительного, чрезмерно осторожного или любящего поучать. Иногда так дразнили и высокого, сутулого человека, который ходит согнувшись, как дед. Вариант «дедыш» — это экспрессивная форма, с суффиксом -ыш-, который часто придаёт слову оттенок фамильярности или даже насмешки (сравните: глупыш, крепыш, малыш).

Модель образования проста и типична для XV–XVII веков: прозвище Дед (или Дедыш) → притяжательное прилагательное с суффиксом -ев- («чей?» — «Дедышев сын», то есть сын человека по прозвищу Дедыш). Суффикс -ев- (а не -ов-) стоит после мягкого или шипящего согласного, что в данном случае закономерно.

Версия о происхождении от крестильного имени Дед (такое имя действительно встречалось в дохристианской и раннехристианской традиции как охранительное — чтобы ребёнок дожил до глубокой старости) менее вероятна. Прозвищная этимология убедительнее: фамилия Дедышев — не «сын деда», а «сын того, кого прозвали Дедышем». Ударение в фамилии, скорее всего, падает на первый слог: Де́дышев, что тоже типично для прозвищных фамилий, где корень не был личным именем.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России (Вологодчина, Архангельская область, Вятка), где говоры сохранили слово «дедыш» в активном употреблении. Встречаемость её крайне низкая — это не массовая, а локальная фамилия. Носители Дедышевы, скорее всего, происходят из крестьянской или посадской среды, где прозвища давали метко и на всю жизнь.