Фамилия Дементьевская — классический пример того, как русская фамилия рождается не от имени, а от места. Её основа — топоним Дементьево. В России несколько деревень и сёл с таким названием: в Смоленской, Московской, Вологодской областях. Человек, переехавший из одного из этих Дементьевых в другую местность, получал прозвище Дементьевский — то есть «выходец из Дементьева». Со временем прозвище закрепилось за его потомками как фамилия.

Модель образования — суффикс -ск- с окончанием -ий. В русской ономастике это типичная «географическая» модель: фамилии на -ский чаще всего указывают на связь с местностью, а не с профессией или отцом. В отличие от патронимических фамилий вроде Дементьев (сын Дементия), Дементьевская говорит о том, что предок был «тем, кто из Дементьева».

Название Дементьево, в свою очередь, произошло от крестильного имени Дементий. У имени латинские корни (лат. domitius — «укрощающий, усмиряющий»). В святцах оно известно в форме Дометий, но в народной традиции закрепился вариант Дементий. Таким образом, в основе фамилии лежит имя, но путь до неё был не прямой, а через название поселения.

Фамилия Дементьевская — редкая. Она встречается в основном в северных и центральных областях России, что совпадает с географией топонимов: Вологодчина, Подмосковье, Смоленщина. По социальному происхождению носители такой фамилии чаще всего были крестьянами или мещанами, реже — духовенством (фамилии на -ский нередко давали в семинариях, но для Дементьевской это маловероятно, так как топонимическая основа слишком прозрачна).

Сравните с однокоренными фамилиями: Дементьев, Дементьевых. Первая — прямая «отчество» от имени, вторая — северорусская форма на -их, указывающая на принадлежность к роду. Дементьевская стоит особняком: она не говорит «чей ты сын», а отвечает на вопрос «откуда ты».