Фамилия Дементьевский — типичный пример «географической» фамилии, образованной от названия населённого пункта. В России известно несколько деревень и сёл с именем Дементьево: они встречаются в Починковском районе Смоленской области, Раменском районе Московской области, Устюженском районе Вологодской области, а также село Дементьево в Череповецком районе Вологодской области. Человек, переехавший из такого места в другую местность, получал прозвание Дементьевский — то есть «выходец из Дементьева». Суффикс -ский в русских фамилиях традиционно указывает на связь с местностью, сословием или географическим объектом, и в данном случае он работает именно так.

Само название Дементьево восходит к крестильному имени Дементий. Имя это латинского происхождения (от лат. dēmentiō — «укрощать, усмирять») и означает «укрощающий» или «усмиряющий». В святцах оно связано с несколькими раннехристианскими святыми, но в народной среде имя было распространено достаточно широко, чтобы дать начало целому ряду фамилий и топонимов.

Таким образом, родоначальник Дементьевских, скорее всего, носил имя Дементий или жил в одном из одноимённых селений. Фамилия эта не принадлежит к числу самых частых, но её прозрачная словообразовательная модель позволяет уверенно говорить о происхождении: перед нами типичная «посессивная» фамилия на -ский, указывающая на географическую привязку, а не на отчество или прозвище. В документах XVII–XIX веков такие фамилии часто встречались у крестьян и мещан, переселявшихся из деревни в город или на новые земли, — именно тогда закреплялось указание на прежнее место жительства.