Фамилия Дементовская — одна из тех, где суффикс -ск- сразу указывает на географическое или топонимическое происхождение. Такие фамилии обычно получали по названию места, откуда человек был родом или где владел землей. В основе здесь лежит топоним Дементово или Дементьево (а также Дементов, Дементьевск) — такие названия деревень и сел встречаются по всей России, особенно в центральных и северных губерниях. Соответственно, Дементовская — это «та, что из Дементова».

Корень фамилии — мужское имя Дементий, просторечная форма канонического Дометий (от латинского domitus — «укрощенный», «прирученный»). В русской народной среде имя Дементий было распространено, а его уменьшительные варианты — Деменя, Дементей — дали жизнь множеству фамилий: Дементьев, Дементеев, Дементьевский, Деменчук. Дементовская стоит в этом ряду особняком из-за суффикса -овск-, который чаще встречается в западнорусских и польско-литовских землях, где топонимические фамилии на -ский были массовыми у шляхты и духовенства.

Вторая особенность — окончание -ая, а не -ий. Для мужского варианта фамилия звучала бы как Дементовский, а для женщины — Дементовская. Но в современном русском языке закрепилась женская форма как основная, что бывает, если фамилия досталась по женской линии или если носительниц было больше в определенной местности. В старых метрических книгах можно встретить оба варианта, и это не ошибка, а живая практика.

Сословно носители фамилии Дементовская могли быть разного происхождения. Если исходить из модели на -ский, то в XVII–XVIII веках такую фамилию могли получить дети священников (семинаристы часто брали фамилии по названию села, где служил отец) или мелкопоместные дворяне, владевшие деревней Дементово. Но встречаются и крестьянские ветви — когда семья переезжала из одного села в другое и получала прозвище «дементовские» по прежнему месту жительства. Однозначно сказать, к какому сословию относились предки, можно только по архивным записям конкретной семьи.

Спорный момент: иногда фамилию связывают с греческим словом «дементос» (безумный), но это ложная этимология. В русской ономастике нет ни одного подтверждения такому происхождению. Правдоподобнее всего — от имени Дементий через название поселения.