Фамилия Демешенков — относительно редкая, но прозрачная по происхождению. Её основа — имя или прозвище Демеша, которое является производной формой от крестильного имени Дементий (в просторечии Дементий, Демеша). Дементий — это русская форма латинского имени Домитиус, означавшего «приручённый, укрощённый». В народе имя быстро обрастало уменьшительными вариантами: Дема, Демка, Демеша.

Словообразовательная модель типична для восточнославянских фамилий: суффикс -енк- указывает на украинское или белорусское происхождение основы, а затем к ней добавили русский суффикс -ов, адаптируя фамилию под великорусскую модель. То есть Демешенков — это русифицированная форма украинской фамилии Демешенко. В украинской среде суффикс -енко означал «маленький» или «сын» (Демешенко — сын Демеши). Когда носитель такой фамилии переселялся в центральные или северные области России, окончание -ов приращивалось для удобства склонения по русским грамматическим нормам.

Интересная деталь: в отличие от массовых фамилий вроде Дементьев или Демин, Демешенков сохранила более архаичную и диалектную форму имени. Демеша — не стандартное сокращение, а именно народно-разговорный вариант, характерный для южнорусских и украинских говоров. Это сужает географию её возникновения: скорее всего, предки носителей фамилии жили на границе современных Брянской, Курской областей и Сумской области Украины, где такие формы имён были обычны.

Сословно фамилия не выдаёт знатного происхождения. Демешенковы, как и большинство носителей фамилий на -енков, относились к крестьянскому или казачьему сословию. В ревизских сказках и исповедных росписях XIX века эта фамилия встречается преимущественно в однодворческих и государственных крестьянах южных уездов. Прозвище Демеша могло закрепиться и за человеком с соответствующим характером — покладистым, «приручённым», но первично всё же имя, а не характер.

Если сравнивать с однокоренными вариантами: Демешко — украинская форма без дополнительного суффикса, Демешев — более редкая русская версия, а Демешенков — самая длинная и «обрусевшая» ветвь. Фамилия не угасла: в современных телефонных справочниках и базах данных она встречается в Тверской, Московской и Ростовской областях, что говорит о миграции носителей в XX веке.