Фамилия Демешов — редкий пример того, как простое прозвище, утратившее связь с исходным словом, превратилось в устойчивую родовую подпись. В её основе лежит не имя, не профессия и не географическое название, а прозвище Демеш. Само слово «демеш» в русских говорах имело несколько значений, и чтобы понять, какое из них породило фамилию, нужно заглянуть в историю быта и ремёсел.

Наиболее вероятная версия отсылает к диалектному «демеш» — так в некоторых областях называли человека, который занимался выделкой кож или, точнее, дублением. Это слово — видоизменённое «дёмеш», родственное «дёме» (дубление) и «дёмешник» (кожевник). Предок носителя фамилии мог быть ремесленником, работавшим с кожей, — не самым богатым, но уважаемым в крестьянской среде. В пользу этой версии говорит и суффикс -ов, типичный для отпрозвищных фамилий: Демешов буквально означает «сын (или потомок) Демеша», то есть человека, известного как Демеш.

Существует и более простая, но менее убедительная гипотеза: связь с личным именем Дементий (в просторечии Демеша). В этом случае фамилия образовалась бы от уменьшительной формы имени через тот же суффикс -ов. Однако такая модель — Демешов от Демеши — встречается реже, чем от прозвища, и не объясняет, почему закрепилась именно форма с «ш», а не с «с» (Демесов). Кроме того, имя Дементий в народе чаще давало фамилии Дементьев, Демин, Демехин, а Демешов — явно более локальный вариант.

Географически фамилия Демешов тяготеет к южнорусским и центральным областям, особенно к бывшим Тамбовской, Рязанской и Воронежской губерниям. Там, где кожевенное дело было распространённым крестьянским промыслом, прозвище Демеш могло закрепиться за целыми семьями. В документах XIX века встречаются крестьяне и мещане с этой фамилией — никаких дворянских корней у неё нет, она изначально простонародная.

Интересно, что фамилия Демешов сохранила старую орфографию без смягчения — с буквой «ё» под ударением (Демёшов). В современном написании «ё» часто заменяют на «е», но произношение остаётся прежним: ударение на второй слог. Если сравнить её с однокоренными Демешев, Демешин, Демехов, то Демешов — самая компактная и прямая форма, без дополнительных суффиксов, что указывает на раннее закрепление прозвища в качестве фамилии.