Фамилия Демашов в своей основе имеет имя или прозвище Демаш. Чаще всего Демаш рассматривают как украинскую производную форму от крестильных имён, начинающихся на Дем-: Дементий (от латинского «укротитель»), Демид или Диомид (греческое «совет божий»), Демьян («покоритель»). В этом случае фамилия образована по стандартной модели: к основе Демаш- добавили типичный русский суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — Демашов, то есть сын Демаша).

Однако есть и другая, некалендарная версия. Демаш могло быть прозвищем, связанным с глаголом «дёмить» — «гордиться, вести себя надменно, чванливо». Тогда Демашем называли спесивого человека. Менее вероятна связь с тверским диалектным словом «демка» — «обманщик, плут». В этом случае прозвище носило иронический оттенок и указывало на дурные привычки: мошенничество, склонность приврать.

Из двух версий первая (от производной формы крестильного имени) выглядит правдоподобнее: она типична для русских и украинских фамилий, а прозвищная версия опирается на редкие диалектные значения. Какой бы ни была основа, фамилия Демашов — классический пример «патронимической» модели: она прямо отвечает на вопрос «чей сын?» и закрепилась за потомками человека по имени или прозвищу Демаш.