Прозвище Демай восходит к слову «дема», которое в тверских говорах означает «обманщик, плут». Поэтому можно предположить, что Демаем называли мошенника, плутишку, любившего слегка приврать. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Демай, со временем получил фамилию Демаев.