Фамилия Демаевы образована по самой распространённой в русской ономастике модели — от личного прозвища с помощью суффикса -ев (в безударной позиции после мягкого согласного). Прозвище Демай, лёгшее в основу, имеет вполне конкретное лексическое значение. В тверских говорах слово «дема» означало «обманщик, плут». Следовательно, Демаем в народе могли прозвать не злостного мошенника, а скорее плутишку, любителя приврать или слукавить в мелочах. Такие прозвища нередко давались с долей иронии и даже симпатии.

Интересно, что основа фамилии — «дема» — звучит как усечённая форма канонического имени Дементий (от лат. Domitius, «укротитель»). Однако в данном случае народная, диалектная лексика перевесила церковную традицию: прозвище пошло не от имени, а от местного слова. Это делает фамилию Демаевы ценным свидетельством живой разговорной речи, застывшей в фамильном прозвании. Фамилия фиксируется в документах, в частности, в списках жителей Тверской губернии, что подтверждает её северо-западное происхождение.

О точном времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс закрепления прозвищ в качестве наследственных фамилий у крестьян и мещан растянулся на несколько столетий. Но ясно одно: носители фамилии Демаевы ведут свою родословную от человека с острым языком и не слишком строгими правилами, чья репутация «демы» оказалась настолько яркой, что пережила века.