Фамилия Демешкан — редкий случай, когда географическая привязка оказывается надёжнее, чем прозрачная этимология. Её ареал почти целиком укладывается в западные регионы бывшей Российской империи: Беларусь, западная Украина, юго-восточная Польша. Это сразу подсказывает, что перед нами не великорусская фамилия на -ов/-ев, а западнославянская или балто-славянская модель, где суффикс -ан/-кан указывает на лицо по действию или характерному признаку.

Основа «демеш-» восходит, скорее всего, к глагольному корню «демешить» — в польских и белорусских говорах это означало «бить, колотить, молотить», а также «работать грубо, неаккуратно». Прозвище Демеш могли дать человеку с тяжёлой рукой, неутомимому молотильщику или, наоборот, тому, кто всё ломал. Суффикс -кан (как в «бирюк» → «бирюкан») усиливает значение: Демешкан — «тот, кто постоянно демешит», то есть «колотун» или «разиня». В пользу этой версии говорит и параллельная фамилия Демеш, распространённая в тех же местах.

Есть и вторая, менее очевидная версия: от украинского «демешка» — так называли особый сорт грубого сукна или домотканого полотна. В этом случае Демешкан мог означать «торговец сукном» или «ткач». Но здесь слабое место — суффикс -кан: он типичен для прозвищ по действию, а не по предмету торговли. Для ремесленника скорее ждали бы форму Демешенко или Демешник.

Третья гипотеза — от имени Демьян через усечение и суффиксацию (Демеш < Демьян + -ш). Такая модель встречается, но для неё характерен суффикс -ук/-юк (Демещук), а -кан — редкость. Поэтому версия с прозвищем остаётся основной.

Социально фамилия явно крестьянская: ни дворянских гербов, ни купеческих династий под ней не зафиксировано. В ревизских сказках XIX века Демешканы встречаются среди государственных крестьян Могилёвской и Гродненской губерний — пахарей, бондарей, иногда коробейников. Написание устойчивое, без вариантов: через «е» в первом слоге, с ударением на последний слог — Демешка́н.