Фамилия Демешка — редкий случай, когда прозвище застыло в форме, не тронутой типичными фамильными суффиксами. В ней нет ни -ов, ни -ин, ни -ский. Это так называемая «неоформленная» фамилия, то есть в основе лежит то же слово, что и в прозвище, без дополнительного патронимического оформления. Такие фамилии чаще встречались на западе и юге России, в зонах влияния украинской и белорусской традиций, где модель «прозвище = фамилия» была обычной.

Само слово «демешка» — диалектное или просторечное. Скорее всего, это форма от имени Демешка, которое, в свою очередь, уменьшительное от Дементий (Дометий) или Демид (Диомид). В народной речи имя Дементий часто сокращалось до Дема, а затем до Демешка — с ласкательным суффиксом -ешк-. Такой суффикс в русских именах (Ванюшка, Петрушка) придавал фамильярно-бытовой оттенок. Таким образом, фамилия Демешка могла означать «сын Демешки» или просто «человек по прозвищу Демешка».

Есть и менее вероятная, но возможная версия: связь с глаголом «демешкать» (медлить, копаться) — диалектным словом, зафиксированным в псковских говорах. В этом случае прозвище Демешка получил бы медлительный, неторопливый человек. Однако антропонимическая модель (от имени) надёжнее: имена Дементий и Демид были широко распространены, а глагол редок и локален.

Географически фамилия привязана к западу России: её носители встречаются в Псковской, Смоленской, Брянской областях, а также среди потомков переселенцев в Сибирь. В сословном плане предки Демешек, скорее всего, были крестьянами или мещанами — фамилии без суффикса редко встречались у дворянства, которое предпочитало модели на -ов/-ев.

В написании возможна вариативность: Демешко, Демешка, Демешков. Форма на -а (Демешка) склоняется по мужскому роду как существительное: «я встретил Демешку», «письмо Демешке». Это ещё раз подтверждает её происхождение из прозвища, а не из притяжательного прилагательного.