Фамилия Деренштейн — редкий случай, когда прозрачная немецкая модель сталкивается с неочевидной славянской основой. Первая часть, Дерен-, может восходить к украинскому или белорусскому «дерен» — кизил, кустарник с красными ягодами, либо к польскому «deren» в том же значении. Вторая часть, -штейн, — типичный немецкий формант, означающий «камень» и частый в фамилиях ашкеназских евреев (ср. Гольдштейн, Бернштейн, Эпштейн).

Смысловой стык выглядит необычно: «кизиловый камень» — вряд ли буквальное прозвище. Скорее всего, перед нами искусственная фамилия, составленная при переходе к обязательным фамилиям в Австрийской или Российской империи в конце XVIII — первой половине XIX века. Еврейским семьям нередко предлагали на выбор или присваивали фамилии по произвольной схеме: основа могла быть взята из местного ландшафта, названия деревни или ботанического термина, а окончание — стандартный немецкий «камень» для благозвучия. Дерен в таком контексте мог быть просто запомнившимся словом, которое чиновник записал на слух.

Возможна и другая версия: Дерен- — искажённое немецкое Dorn (тёрн, колючка) или Dürr (сухой, тощий). В южногерманских диалектах «Dern» могло означать «слуга» или «парень», но для фамилии с -штейн это менее вероятно, так как такие основы редко соединяли с «камнем» в искусственных фамилиях.

Географически фамилия Деренштейн встречается в основном у потомков еврейских общин Волыни, Подолья и Галиции — регионов, где украинское «дерен» было в ходу, а немецкая администрация вводила фамилии на -штейн. В современной России и Украине носителей мало, что подтверждает локальное происхождение.

Таким образом, Деренштейн — не фамилия по роду занятий или отчеству, а административный конструкт, где славянское слово встроили в немецкую модель. Носитель такой фамилии, скорее всего, происходит из местечка на западе Украины, где его предкам при австрийском или российском правлении дали фамилию по кустарнику — без тайного смысла, но с отчётливым следом эпохи.