Фамилия Деревенькин, при всей своей кажущейся прозрачности, ставит перед исследователем интересный вопрос: что именно легло в её основу — деревенский топоним или прозвище человека, связанного с деревней? Словообразовательная модель типична для русского севера и северо-востока: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?»), а основа «Деревеньк(а)» — это не столько сама деревня, сколько ласкательная или уменьшительная форма слова «деревня». То есть фамилия образована не от «деревни» напрямую, а от прозвища Деревенька.

Кого на Руси могли прозвать Деревенькой? Самый прямой вариант — выходца из небольшой, возможно, однодворной деревеньки, в отличие от жителя села (где была церковь) или города. Такое прозвище могло закрепиться за переселенцем: в новой местности его идентифицировали по месту прежнего жительства — «он из такой-то деревеньки». Однако есть и другая, менее очевидная версия: Деревенькой в некоторых говорах могли назвать человека простого, «деревенского», неискушённого в городских порядках. В этом случае фамилия несёт не географический, а социально-бытовой оттенок.

Обратим внимание на сам суффикс -еньк-. В русской ономастике это редкий случай, когда в основу фамилии легла форма с уменьшительно-ласкательным суффиксом. Обычно такие фамилии, как Деревенькин, встречаются в среде, где было распространено именование по «уличному» прозвищу, а не по официальному имени или ремеслу. Это отличает её, например, от фамилии Деревнин, образованной от более нейтрального «деревня» без уменьшительного оттенка.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным областям России, особенно к Вологодчине, Архангельской и Костромской губерниям — регионам, где преобладали мелкие крестьянские поселения и где суффикс -ин в фамилиях особенно частотен. Сословно Деревенькины, скорее всего, были государственными или помещичьими крестьянами: в дворянской среде такие «деревенские» прозвища не приживались. В документах фамилия фиксируется с XVIII века, но в массовом порядке — после отмены крепостного права, когда бывшим крепостным начали массово присваивать фамилии по их прежним уличным кличкам.

Таким образом, фамилия Деревенькин — это не про «жителя деревни вообще», а про конкретного человека, которого в своём окружении выделяли как «нашего деревенского» или «того, кто из малой деревеньки». В ней слышен голос той среды, где прозвища были точнее и интимнее официальных имён.