Фамилия Деревяшкин — яркий пример того, как прозвище, данное по предмету или занятию, закрепилось в родовом имени. В её основе лежит слово «деревяшка», которое в старину имело несколько значений. Чаще всего так называли чурку, кружок под обтяжную пуговицу или обмотанные чурочки в кистях и бахроме. В костромских и вологодских говорах деревяшкой именовали деревянное ботало — колокольчик на шее скота. Кроме того, слово могло означать деревянную ногу или ходулю.

Исходя из этого, прозвище Деревяшка мог получить человек, работавший с деревянной чуркой, либо тот, кто носил протез. Не исключено, что так называли мастера-резчика или столяра, изготавливавшего деревянные изделия. В ономастике известны родственные прозвища: в документах XV века упоминаются Деревяга (крестьянин, 1495 год, Новгород) и Курьян Деревягин (послух, середина XV века, Переяславль). Эти записи показывают, что основа «дерев-» активно использовалась в прозвищах, и фамилия Деревяшкин встроена в эту же словообразовательную модель.

Суффикс -кин указывает на принадлежность: Деревяшкин буквально означает «сын Деревяшки». В русской антропонимии такая модель характерна для прозвищ, оканчивающихся на -а/-я, и она менее распространена, чем патронимы на -ов/-ев, что делает фамилию заметной.

Точное время и место возникновения фамилии Деревяшкин установить сложно: процесс формирования родовых имён был долгим и не всегда привязан к одной местности. Однако можно уверенно сказать, что фамилия восходит к прозвищу, отражающему либо физическую особенность, либо ремесло предка. Для окончательных выводов о конкретной ветви рода потребуются серьёзные генеалогические изыскания.