Фамилия Деревяшко происходит от прозвища Деревяшка. В старину так называли не только деревянную ногу или ходулю, но и чурку, кружок под обтяжную пуговицу, обмотанные чурочки в кистях и бахроме. В костромских и вологодских говорах деревяшкой именовали деревянное ботало — звонок на шее скота. Поэтому прозвище могло закрепиться за разными людьми: за тем, кто работал с деревянной чуркой, за мастера деревянных изделий или за человека, носившего протез.

Модель образования фамилии типична для украинской и белорусской традиции. Суффикс -ко (в исходной форме Деревяшко) указывает на уменьшительность или принадлежность: буквально фамилию можно понять как «сын Деревяшки». В русской ономастике такие фамилии на -ко чаще встречаются на землях бывшего Речи Посполитой, что может сужать круг поиска предков до западнорусских, малороссийских или белорусских территорий.

Однокоренные прозвища известны с XV века. С. Б. Веселовский в своих работах упоминает Деревягу, крестьянина 1495 года из Новгорода, и Курьяна Деревягина, крестьянина-послуха середины XV века из Переяславля. Это показывает, что основа «дерев-» в прозвищах была распространена и на севере Руси, хотя фамилия с суффиксом -ко тяготеет к юго-западу.

В отличие от фамилий Деревягин или Деревягин, где суффикс -ин указывает на прямую принадлежность отцу, форма Деревяшко сохраняет старую уменьшительную модель, характерную для украинской антропонимии. Таким образом, носитель фамилии Деревяшко, скорее всего, потомок человека, которого в быту называли Деревяшкой — либо за ремесло, либо за внешнюю особенность.