Фамилия Деревяшкина образована от прозвища Деревяшка. В основе лежит слово «деревяшка» — в старину так называли не только чурку или кружок под обтяжную пуговицу, но и обмотанные чурочки в кистях и бахроме, а также деревянную ногу или ходулю. В костромских и вологодских говорах деревяшкой называли деревянное ботало, звонок на шее скота. Этот разброс значений даёт несколько версий происхождения прозвища.

Прямее всего — прозвище мог получить человек, который ходил на деревянной ноге, то есть с протезом вместо утраченной конечности. Но не менее вероятно, что Деревяшкой называли мастера, работавшего с деревом: бондаря, столяра или того, кто делал деревянные пуговицы, кисти для поясов или ботала для коров. Второй вариант даже правдоподобнее: прозвища по ремеслу давали чаще, чем по физическому недостатку, и они легче закреплялись в качестве фамилий.

Фамилия образована по типичной русской модели с суффиксом -ин: Деревяшка → Деревяшкин. Суффикс -ин указывал на принадлежность к роду: «чей?» — «Деревяшкин», то есть сын или потомок Деревяшки. Женская форма Деревяшкина — это вариант той же фамилии, закрепившийся за представительницами рода.

В исторических документах встречаются родственные прозвища. В работах С. Веселовского упоминаются Деревяга, крестьянин 1495 года из Новгорода, и Курьян Деревягин, крестьянин-послух середины XV века из Переяславля. Эти записи подтверждают, что прозвища с корнем «дерев-» бытовали на Руси уже в XV веке. Фамилия Деревяшкин, скорее всего, возникла чуть позже, но в той же северной или центральной полосе — там, где говорили «деревяшка» в значении «деревянная нога» или «ботало».

Социальный состав носителей фамилии мог быть разным: от крестьян до ремесленников. Никаких указаний на дворянское происхождение у Деревяшкиных нет — это типичная фамилия, возникшая в среде простых людей, где прозвища по занятию или внешности были обычным делом.