Фамилия Дергунская принадлежит к типично женскому варианту, образованному от мужской формы Дергунский. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Дергун. Слово «дергун» в русских говорах имело несколько значений. Самое прямое — тот, кто дёргается, суетливый, беспокойный человек. В северных и сибирских диалектах дергуном называли ленивого работника, который делает дело рывками, без старания. Но есть и другое, более конкретное значение: в некоторых областях дергун — это коростель, птица, издающая резкий скрипучий крик. Прозвища по повадкам животных и птиц на Руси давали охотно, так что Дергуном могли прозвать человека за голос или манеру поведения.

Суффикс -ск- указывает на географическую или владельческую модель образования. Фамилии на -ский в большинстве своём принадлежали дворянству, духовенству или выходцам из определённой местности. Однако Дергунские могли быть и крестьянами, получившими фамилию по месту жительства: например, из деревни Дергуново или Дергунка. Такие топонимы встречаются в России — в частности, в Смоленской и Псковской областях есть населённые пункты с корнем «дерг-». В этом случае фамилия буквально означает «выходец из Дергунова».

Мужская форма Дергунский встречается редко, а женская Дергунская — ещё реже. Фамилия не входит в число распространённых, и её носители в основном сосредоточены в центральных и северо-западных регионах России. В дореволюционных метрических книгах можно встретить варианты написания: Дергунская и Дергунская. Вторая буква «е» или «ё» не меняет смысла, но может указывать на местное произношение.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Дергунов, Дергачёв, Дергилёв — показывает, что Дергунская образована по другой модели. Если Дергунов — типичное «отчество» от прозвища (чей? — Дергунов сын), то Дергунская — либо помещичья, либо топонимическая. Это делает её несколько более «книжной» по происхождению. В любом случае, корень один: прозвище Дергун, данное за характер, манеру поведения или даже за профессию — например, так могли назвать человека, дёргающего лён или коноплю при обработке.