Фамилия Дергунский — одна из тех, где на первый взгляд всё ясно, но при ближайшем рассмотрении открывается простор для разных версий. Она явно образована по модели притяжательных прилагательных с суффиксом -ск-, который в русских фамилиях чаще встречался у дворянства и духовенства, а в народной среде — у выходцев из западных регионов (Украина, Белоруссия, Польша). Однако основа «дергун» неоднозначна, и именно в этом её интерес.

Самое прямое объяснение — прозвище Дергун. В русских говорах «дергуном» называли человека, который дёргается, суетится, делает резкие движения, либо того, кто дёргает других — торопит, пристаёт. Прозвище могло закрепиться за беспокойным или нервным человеком. Но есть и другая, более предметная версия: «дергун» — это народное название некоторых птиц (например, коростеля, который издаёт характерный скрипучий крик и как будто «дёргает» голосом), а также инструмента или приспособления. В ремёслах «дергуном» могли называть мастерового, который выдёргивал что-то (гвозди, нити, корни), или даже вид ткацкого станка.

Топонимическая версия тоже имеет право на существование. Фамилия Дергунский могла возникнуть от названия населённого пункта — Дергуны, Дергунка, Дергуново. Такие названия встречаются на Украине (село Дергуны в Харьковской области) и в Белоруссии. В этом случае предок был не прозван Дергуном, а получил фамилию по месту жительства: «из Дергунов» — Дергунский. Эта модель (на -ский) характерна для шляхетских и крестьянских фамилий западных губерний Российской империи.

Словообразовательная модель фамилии — суффикс -ск- + окончание -ий. В отличие от массовых -ов/-ев и -ин, эта модель указывает на более позднее оформление или на книжное происхождение. Дергунские редко встречаются в старых боярских списках, зато их можно найти среди мещан, казаков и духовенства. Интересно, что фамилия не получила широкого распространения и остаётся сравнительно редкой, что говорит о локальном происхождении — из одного-двух сёл или городков.

Спорных версий здесь немного, и главная из них — связь со словом «дёргать» в значении «воровать» (от диалектного «дёрнуть» — украсть). Это маловероятно: прозвище Вор или Тать давало бы другую модель (Воров, Татьев). Прямой криминальный подтекст в «дергуне» не прослеживается, хотя в разных говорах слово могло означать и вора-щипача. Но даже если так, фамилия всё равно осталась бы в рамках того же корня.

Таким образом, Дергунский — это фамилия-загадка с двумя равноправными тропинками: либо от прозвища суетливого или мастерового человека, либо от названия деревни, где жили предки. Выбор зависит от конкретной семейной истории, которую можно попытаться восстановить по архивным записям XIX века.