Фамилия Дертев принадлежит к числу русских фамилий, образованных от прозвища. В её основе лежит глагол «дерти» (драть), что сразу указывает на несколько возможных занятий предка. Самый прямой путь — прозвище могли дать тому, кто занимался сдиранием коры с деревьев, то есть добывал лыко для плетения лаптей или мочала. Это был распространённый, но трудоёмкий промысел в лесных регионах России.

Менее очевидная, но не менее интересная версия связана с однокоренным словом «дерть» — крупно размолотое зерно, грубая мука или крупа. В этом случае родоначальник Дертев мог быть мельником или работником на крупорушке, обрабатывавшим зерно. Такая версия подкрепляется тем, что фамилии, образованные от названий продуктов или процессов их изготовления, встречаются нередко.

Словообразовательная модель типична: суффикс -ев присоединился к основе прозвища Дерть (или Дертей), указывая на принадлежность — «сын Дертя». Фамилия недворянская, скорее всего, крестьянская или посадская, что подтверждается её «ремесленным» и бытовым значением.

Существует и третья, психологическая версия. Прозвище Дертев могло закрепиться за человеком задиристым, сварливым, постоянно лезущим в драку (от «драться»). Однако в этом случае логичнее было бы ожидать форму Драчев или Драчов. Поэтому версия с «драть кору» или «драть зерно» выглядит более убедительной и первичной. Фамилия редкая, её географическое распространение невелико, что типично для прозвищ, не связанных с широко распространёнными именами или профессиями.