Фамилия Дешинов — редкая и неочевидная по происхождению. На первый взгляд кажется, что в её основе лежит глагол «дешить» (устар. «повредить, испортить»), но это маловероятно: такая мотивация дала бы прозвище нерадивому человеку, а фамилии от глаголов с корнем «деш-» почти не фиксируются в исторических документах. Гораздо правдоподобнее, что Дешинов — это вариант фамилии Дешин, образованной от прозвища Деша. В русских говорах «деша» могло означать «дешёвый» в прямом смысле — недорогой товар, или же «дешёвка» как пренебрежительное прозвище скупого или неприхотливого человека. Суффикс -ов указывает на типичную модель русских фамилий: «чей?» — Дешинов, то есть потомок Деши.

Стоит обратить внимание на географию. Фамилия Дешинов встречается в основном на юге России и в Поволжье, особенно в Воронежской и Ростовской областях. Это наводит на мысль, что основа могла быть диалектной. В украинском и южнорусских говорах «деш» или «деша» — это ещё и сокращение от имени Дементий (прост. Демша, Дёма). По той же модели образованы фамилии Дёшин, Демшин. Если так, то Дешинов — это «сын Демши», а губное «м» со временем выпало или заменилось на «ш» под влиянием акающего произношения. Эта версия кажется самой надёжной, потому что она объясняет и форму, и ареал.

Нельзя исключать и редкий вариант от тюркского имени Деш (встречается у татар и башкир) — тогда фамилия могла возникнуть в среде служилых татар или крещёных инородцев, но таких носителей крайне мало. В любом случае, фамилия Дешинов — не массовая, её носители, скорее всего, происходят из одного или нескольких родов, разошедшихся по разным губерниям в XVIII–XIX веках. По сословной принадлежности это могли быть государственные крестьяне или однодворцы — никаких дворянских родов с такой фамилией в родословных книгах не значится.

Если ищете своих предков, стоит проверить метрические книги Воронежской губернии и Области Войска Донского — именно там фамилия встречается чаще всего.