Фамилия Дежевая — редкий пример, где основа не очевидна на первый взгляд. Скорее всего, перед нами нестандартная форма притяжательного прилагательного, образованного с помощью суффикса -ев- от основы Деж-. В русской ономастике фамилии на -ев обычно принадлежат к патронимическому типу (от имени или прозвища отца), но здесь мы имеем дело с женским окончанием -ая, что указывает на форму, характерную для южнорусских и украинских говоров. В центральной России фамилия звучала бы как Дежев, а вариант Дежевая — это либо застывшая форма женского рода, перешедшая в фамилию (так называемые «матронимы»), либо указание на происхождение из регионов, где такие окончания были нормой.

Корень Деж- отсылает к слову «дежа» — так в старину называли квашню, деревянную кадку для замешивания теста. Это слово было широко распространено в южных и западных областях Руси. Прозвище Дежа могли дать пекарю, хлебопёку или человеку, который держал квашню — то есть занимался выпечкой хлеба на продажу. В словаре древнерусского языка «дежа» встречается как обозначение посуды, но в бытовой речи так могли называть и самого мастера-хлебника. Таким образом, предок носителя фамилии Дежевая с высокой вероятностью был пекарем или мельником, имевшим отношение к хлебу.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с глаголом «дежать» (диалектное «дежать» — давить, жать). В таком случае прозвище могло относиться к человеку, который работал с винодельческим или маслобойным прессом. Однако эта гипотеза слабее, так как глагольных прозвищ, перешедших в фамилии, обычно меньше, чем предметных.

Интересная деталь: фамилия Дежевая встречается в основном на юге России и в восточных областях Украины. В переписях XIX века её фиксировали в Харьковской и Воронежской губерниях. Это подтверждает версию о диалектной основе: именно в этих местах слово «дежа» было в ходу, а форма на -ая осталась в фамилиях, которые не «обрусели» до стандартного мужского окончания. Однокоренные фамилии — Дежнев, Дежкин, Дежин — встречаются чаще, но Дежевая сохранила более архаичную грамматическую конструкцию.