Фамилия Дежевой — редкий случай, когда написание почти полностью скрывает механизм своего образования. На слух она воспринимается как притяжательное прилагательное женского рода (чьей? — Дежевой), но на деле это форма мужской фамилии, застывшая в родительном или предложном падеже. Такое явление типично для фамилий на -ово, -аго, -их, но здесь мы видим суффикс -ев- и окончание -ой, что сразу указывает на южнорусское или украинское происхождение: в этих говорах твёрдое окончание -ой (-ей) в именительном падеже было нормой (ср. донские фамилии Донской, Трубецкой).

Основа — «дежа». В древнерусском языке дежа — это квашня, деревянная кадка для замешивания теста. Слово живёт до сих пор в южных и западных диалектах. Человек, которого прозвали Дежа или Дежевой, скорее всего, был пекарем, хлебопёком или просто имел отношение к выпечке — возможно, держал свою квашню и торговал хлебом. В ономастике известна фамилия Дежнёв (от того же корня, но с другим суффиксом), а Дежевой — её более редкий вариант, закрепившийся именно в форме прилагательного.

Модель образования проста: прозвище Дежа → притяжательное прилагательное Дежев (чей? — Дежев сын) → падежная форма Дежевой, которая со временем стала восприниматься как самостоятельная фамилия. В документах XIX века такую фамилию могли записать и как Дежев, и как Дежевой, но носители закрепили именно второй вариант. Географически фамилия тяготеет к Черноземью и югу России — Курской, Воронежской, Ростовской областям, где диалектное слово «дежа» было в ходу, а окончание -ой не резало слух.

Споров вокруг корня немного: версия с кадкой-квашнёй — основная и надёжная. Иногда пытаются связать Дежевой с тюркским «деже» (степь, равнина) или с фамилией Дежнёв через Семёна Дежнёва, но это натяжки: у Дежнёва основа та же — «дежа», а не географическое название. Прозвище по ремеслу — самый прямой и частотный путь для русских фамилий, и Дежевой здесь не исключение.