Фамилия Дежкунов — одна из тех, где внешняя простота обманчива, а корень уходит в диалектную лексику. В основе, скорее всего, лежит не литературное, а местное слово «дежка» или «дежька». В южных и западных русских говорах так называли кадушку, квашню — деревянную посуду для замешивания теста. Слово это — уменьшительная форма от «дежа» (та же кадка). Соответственно, прозвище Дежкун могли дать бондарю, делавшему такие кадки, или человеку, который пёк хлеб и постоянно имел дело с квашнёй. Второй вариант — прозвище по внешности или характеру: «дежой» в тех же говорах иногда называли толстого, неуклюжего человека, похожего на полную кадушку.

Словообразовательная модель проста и прозрачна: суффикс -ун в русских фамилиях часто указывал на деятеля или носителя признака (бегун, говорун, хвастун). От основы Дежкун с помощью стандартного патронимического суффикса -ов образовалась фамилия, отвечающая на вопрос «чей сын?» — сын Дежкуна. Такая модель типична для крестьянской и посадской среды XVI–XVII веков, когда фамилии ещё не закрепились, а прозвища переходили к детям.

В отличие от фамилий с корнем «деж» (Дежнёв, Дежкин), где возможна связь с именем Дементий (через форму Дежня), вариант Дежкунов явно отсылает к предметному, бытовому прозвищу. Географически фамилия тяготеет к южнорусским областям, особенно к Курской, Орловской, Воронежской губерниям, где слово «дежка» было в ходу. Встречается она нечасто, что подтверждает её сугубо диалектное происхождение: носители не рассеялись широко, а остались в зоне бытования исходного говора.

Спорных версий здесь немного. Можно было бы предположить, что основа восходит к тюркскому корню, но убедительных параллелей нет, а славянская этимология лежит на поверхности и не требует натяжек. Так что Дежкуновы — это потомки либо хлебопёка, либо бондаря, либо человека, получившего ёмкое бытовое прозвище в русской деревне.