Фамилия Дибровская — женская форма от Дибровский, а та, в свою очередь, образована от географического названия. В основе лежит слово «диброва» — южнорусский и украинский вариант слова «дуброва», то есть дубовый лес, дубрава. Такое написание с «и» в корне характерно для говоров юго-западной Руси и украинского языка.

Самый вероятный сценарий появления фамилии — переселенческий. Человек или его предки жили в селе, деревне или урочище с названием Диброва (такие населенные пункты есть в Винницкой, Хмельницкой, Черкасской и других областях Украины). Перебравшись в другую местность, он получал прозвище Дибровский — «тот, кто из Дибровы». Суффикс -ск- в таких фамилиях указывает на принадлежность к местности, а не на прямое родство, как, например, -ов или -ин.

Менее вероятная, но возможная версия — прозвище по месту жительства. Если человек поселился у дубравы, его могли назвать Дибровским. Однако такие «топографические» фамилии реже образовывались с суффиксом -ск-; чаще давали просто Дибров или Дибровенко.

Иногда фамилию путают с Дибров — более распространённой и древней. Дибровский — вторичная форма, характерная для шляхетской или казацкой старшины, где на -ский оканчивались фамилии дворян и духовенства. Но это не значит, что все Дибровские — дворяне: в XIX веке суффикс активно присваивали при переписях крестьянам, просто по моде или из-за ошибки писаря.

Написание через «и» — ключевой признак украинского или южнорусского происхождения. В центральной и северной России ту же фамилию писали бы как Дубровская. Встречается вариант Дибровская и с ударением на второй слог, и на третий — это зависит от местной традиции произношения.