Фамилия Дидевская — яркий пример того, как географическая привязка и суффикс могут рассказать о происхождении больше, чем корень. Она образована по продуктивной модели с суффиксом -ск-, который в русских фамилиях почти всегда указывает на связь с местом: селом, городом или усадьбой. Основа здесь — «Дидев-» (от «Дидево» или «Дидева»), то есть фамилия означает «выходец из населённого пункта Дидево» или «принадлежащий к Дидевской волости/усадьбе».

Корень «Дид-» в восточнославянской топонимике чаще всего восходит к личному имени Дид или прозвищу Дед (с возможным чередованием е/и в безударной позиции). В древнерусском языке «дид» — диалектный вариант слова «дед», которое могло быть прозвищем пожилого, уважаемого человека или, реже, именем-оберегом (чтобы ребёнок жил долго, как дед). Таким образом, Дидевская — это фамилия-топоним, которая указывает, что предок носительницы был помещиком, священником или крестьянином, переселившимся из деревни, носившей имя по своему основателю (некоему Диду/Деду).

В отличие от распространённых фамилий на -ов/-ин, форма на -ская характерна для дворянства и духовенства. Однако в XIX веке такие фамилии активно давали и крестьянам при переписях, если они происходили из сёл с соответствующим названием. Географически фамилия редкая, с наибольшей концентрацией в западных регионах России и Беларуси — там, где встречаются топонимы вроде Дидево, Дидовщина, Дидевичи. Фамилия женская, мужской вариант — Дидевский, что не меняет сути: оба указывают на одно родовое гнездо.

Споров вокруг этимологии почти нет. Версия о прямой связи с литовским или латышским корнем (например, «did-» — «большой») маловероятна для славянской фамилии с типичным для русской ономастики суффиксом -евск-. Правдоподобнее всего — прозвище Дид/Дед, закрепившееся в названии деревни, а затем и в фамилии.