Фамилия Дидовская — относительно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Сразу отбросим версию, что она образована напрямую от слова «дид» (дед) с помощью суффикса -овск-. Такой путь возможен, но маловероятен: фамилии на -ский в массе своей указывают на географическое название (село, усадьбу) или на принадлежность к знатному роду, а не на родство.

Куда убедительнее другой разбор. Основа «Дид-» в этом случае — не нарицательное «дед», а украинское или белорусское прозвище Дид, Дiд. В диалектах так называли не только старого человека, но и ведуна, знахаря, колдуна, а иногда — старшего в общине. Суффикс -овск- здесь работает как притяжательно-топонимический: «из рода Дида» или «выходец из усадьбы Дида». То есть первый носитель фамилии — потомок человека по прозвищу Дид, либо переселенец из хутора или деревни, названной по владельцу или прозвищу (например, Дидовка, Дидово).

География фамилии это подтверждает. Дидовские — это в первую очередь западные регионы бывшей Российской империи: современные Украина, Беларусь, юго-запад России. Фамилия с окончанием -ская характерна для шляхетской или полукрестьянской среды Речи Посполитой, где фамилии на -ский/-цкий в XVII–XVIII веках получили широкое распространение среди всех слоёв, а не только дворянства. Поэтому предки Дидовских могли быть и мелкими землевладельцами, и крестьянами, получившими фамилию по месту жительства.

Стоит обратить внимание на написание: фамилия пишется через «о» — Дидовская, а не Дедовская. Это не орфографическая ошибка, а живое произношение, закрепившееся в документах. В говорах «дiд» перешло в «дид», а при адаптации на русский язык «ё» не появилось. Такая форма — ещё один аргумент в пользу украинского или белорусского корня.

Если коротко: Дидовская — фамилия с юго-западными корнями, образованная от прозвища Дид (знахарь, старейшина) или от названия села Дидовка. Она не имеет отношения к общерусскому «дедушка» и указывает скорее на социальный статус или место жительства предка, чем на его возраст.