Фамилия Диреев — одна из тех, где внешняя простота обманчива. На первый взгляд она похожа на множество фамилий на -еев, образованных от тюркских или восточных имён. Но если приглядеться, корень Дир- ставит в тупик: в русском языке нет очевидного слова «дир» или «диря», которое могло бы стать прозвищем. При этом фамилия редкая, и её носители встречаются в основном в центральной России и Поволжье.

Самая вероятная версия — фамилия восходит к тюркскому имени Дир или Дирей. В тюркских языках корень дир может означать «живой», «бодрый» или же быть частью сложных имён, например, Дир-хан (живой/крепкий хан). Суффикс -еев указывает на русскую патронимическую модель: «чей?» — Диреев, то есть «сын Дирея». Если основа Дир — это прозвище, то в тюркской среде оно могло означать «упрямый» или «стойкий». В пользу этой версии говорит и то, что фамилии на -еев с тюркскими корнями — обычное дело для русских дворянских и крестьянских родов, вышедших из татарской или башкирской среды.

Вторая версия, более спорная, связывает фамилию с греческим именем Дирей. В древнегреческой мифологии Дирей — царь, персонаж легенд. Но эта версия слаба: массового проникновения греческих имён в русский быт не было, а единичные случаи обычно связаны с духовенством, где фамилии образовывались от имён святых (например, Диев от Дий), но не от мифологических царей.

Менее вероятно, что фамилия произошла от прозвища Диря (от глагола «дирать» — рвать, драть). В русских говорах слово «дира» означало «дыра», «прореха», но фамилия Диреев при таком корне писалась бы через «ы» (как Дырин или Дыров). В документах XIX века встречается написание Дыреев, но это скорее диалектное «аканье» на письме.

Интересная деталь: фамилия Диреев встречается в списках однодворцев — особого сословия, занимавшего пограничную полосу между крестьянами и дворянами. Это позволяет предположить, что предки Диреевых могли быть служилыми людьми «по прибору» (стрельцами, казаками, пушкарями), которые после засечной черты оседали на южных рубежах России и получали землю. В таком случае фамилия закрепилась за родом, который вышел из тюркской среды, но уже ко второй половине XVII века полностью обрусел.