Фамилия Добраштан — редкий случай, когда уже в основе заложена целая характеристика человека. Разбираем её на части: Добр- (от «добрый») и -штан. Вторая часть — это усечённая форма от «штаны» или, что вероятнее, от диалектного «штан» (штанина, часть одежды). Получается «добрые штаны» или, в переносном смысле, «человек в добрых, хороших штанах». Прозвище могло закрепиться за тем, кто носил добротную, дорогую одежду, либо за портным, который шил эту одежду на совесть.

Суффикс -ан в прозвищах часто указывал на обладателя признака: горлан — горластый, ушкан — тот, у кого большие уши. Добраштан, по той же модели, — «тот, кто ходит в добрых штанах». Такие прозвища давали не в насмешку, а скорее как примету: «вон идёт наш Добраштан». Со временем прозвище перешло в фамилию без дополнительных суффиксов -ов или -ин, что для восточнославянских фамилий нетипично. Обычно так закреплялись прозвища на -а, -о, -я, особенно в юго-западных землях (Украина, Беларусь). Возможно, носители фамилии родом оттуда, где фамилии нередко оставляли в исходной, «голой» форме.

Вторая версия, менее правдоподобная, — что -штан восходит к немецкому Stand (состояние, положение) или к идишскому «штанд» (стойка, прилавок). Тогда Добраштан мог означать «доброе состояние» или «добрый прилавок» — прозвище торговца. Но для этого нет фонетических подтверждений: переход «д» в «т» в заимствовании нехарактерен, а ударение в фамилии обычно падает на последний слог (Добрашта́н), что ближе к славянскому слову «штан».

Встречаемость фамилии крайне низкая. По открытым данным, основные носители живут на западе Украины (Волынь, Ровенская область) и в соседней Беларуси. В России фамилия единична — скорее всего, результат миграции в XX веке. Сословной принадлежности предков по одной фамилии не установить: прозвище могли дать и крестьянину, и ремесленнику, и казаку. Единственное, что можно сказать с уверенностью: предок носителя Добраштана был человеком заметным — или по одежде, или по ремеслу.