Фамилия Добромильская — редкий пример, когда в основе лежит не прозвище или имя, а славянское двусоставное имя Добромил. В древнерусской традиции такие имена (Добромил, Доброгост, Ратибор) давали детям с пожеланием определённых качеств: Добромил буквально значит «милый добром», то есть тот, кто дорог своей добротой. Это имя не было каноническим (церковным), поэтому встречается в основном в дохристианскую эпоху и позже — как мирское, второе имя.

Фамилия образована по типичной для польской и западнорусской шляхты модели: от имени Добромил через притяжательное прилагательное Добромильский (чей? — Добромилов) с последующим переходом в фамилию. Суффикс -ский указывает на дворянское или землевладельческое происхождение носителя: такую фамилию обычно получал тот, кто владел поместьем Добромиль или происходил из местности с похожим названием. В Польше и на территории современной Западной Украины есть несколько населённых пунктов Добромиль (например, город в Львовской области), что укрепляет версию о географической привязке.

Женская форма Добромильская — это либо дочь, либо жена носителя фамилии Добромильский. В среде польской и украинской шляхты такие фамилии передавались по мужской линии, а у женщин меняли окончание. В России, где фамилии на -ский были распространены среди духовенства и дворян, Добромильская могла появиться и у семинаристов: при поступлении в духовное училище часто давали «благозвучные» фамилии по имени или качеству — Добромильский как раз из этого ряда.

Встречаемость фамилии крайне низкая. В современных базах данных Добромильская фиксируется в основном на западе Украины, в Беларуси и среди потомков эмигрантов первой волны. В России она редка, что объясняется узкой географией исходного имени и шляхетским происхождением: после разделов Речи Посполитой часть носителей перебралась в центральные губернии, но массового распространения не получила.

Однокоренные фамилии — Добромиров, Добромилов, Добромирский — все они восходят к тому же корню добро- и имени Добромил или Добромир. Разница в суффиксе: -ов/-ев типичен для крестьянской и мещанской среды, -ский — для дворянской и духовной. Таким образом, Добромильская стоит особняком как маркер более высокого социального слоя или искусственного семинарского происхождения.