Фамилия Добромильський звучит по-украински и по-польски, и её происхождение почти наверняка связано с географическим названием. Основа «Добромиль» — это топоним: в Западной Украине, в Львовской области, есть небольшой город Добромиль. Фамилия, скорее всего, образована по типичной модели: название места + суффикс «-ськ(ий)», означающий «из Добромиля» или «добромильский». В польском языке этому соответствует окончание «-ski», которое указывало на дворянское происхождение или принадлежность к месту.

Корень «Добро-» в славянских языках традиционно связан с чем-то хорошим, добрым, а вторая часть «-миль» происходит от «милый». То есть «Добромиль» дословно можно перевести как «добрый и милый» или «тот, кто дорог добром». Это типичное для древнерусской и общеславянской традиции двухосновное имя-оберег, которое давали ребёнку, желая ему доброй и счастливой судьбы. Такие имена, как Добромир, Доброгост, Добрыня, были распространены в княжеские времена, и от них позже пошли фамилии.

Однако носитель фамилии Добромильський, скорее всего, не потомок древнего князя, а человек, чьи предки жили в городе Добромиль или в окрестностях. Фамилия могла закрепиться за крестьянами, мещанами или шляхтой, переехавшими в другое село: их называли по месту выхода. В польской ономастике фамилии на «-ski» были особенно популярны среди мелкой шляхты, но со временем стали массовыми и у простого люда.

В написании через «ь» («Добромильський») видна украинская орфография: в русском языке аналог звучал бы как «Добромильский», а в польском — «Dobromilski». Если ваши предки носили именно форму с мягким знаком, это почти наверняка указывает на западноукраинские корни, возможно, из Галичины или Волыни. Встречается также вариант «Добромильский» без «ь», который могли записать в советских паспортах при русификации.

Сравните с однокоренными фамилиями: Добромиров, Добромилов, Добромыслов. Они все образованы от личных имён, тогда как Добромильський — от названия поселения. Это редкий случай, когда фамилия не просто «сын Добромила», а «выходец из Добромиля». Если вам попадётся носитель такой фамилии, можно с высокой вероятностью предположить, что его семейная история уходит корнями в предгорья Карпат, к границе с Польшей.