Фамилия Добромильский — классический пример фамилии, образованной от географического названия. В её основе лежит топоним Добромиль — город в Старосамборском районе Львовской области Украины. Суффикс -ский указывает на происхождение по месту жительства: так называли человека, который был родом из Добромиля или владел землями в его окрестностях. В польской и западноукраинской традиции такие фамилии часто носили представители шляхты, но со временем закрепились и за простыми выходцами из этого города.

История самого Добромиля насыщена событиями. Первое упоминание о нём как о селе относится к 1374 году, когда князь Владислав Опольский передал эти земли роду Гербуртов. После нападения татар в 1497 году король Ян I Ольбрахт признал Добромиль городком и разрешил проводить ярмарки. Ключевой момент — 1566 год, когда король Сигизмунд II Август даровал Добромилю Магдебургское право за военные заслуги Станислава Гербурта. В том же году Гербурт начал строить каменный замок на Слепой горе — его руины сохранились до наших дней. В XVII веке город переходил к разным магнатам, входил в состав Австрийской империи, а в XIX веке обзавёлся железной дорогой, спичечной фабрикой, мыловарней, стеклозаводом и лесопилкой. С 1876 года Добромиль был уездным городом.

Само название города восходит к славянскому мужскому имени Добромил. Это двухосновное имя, где корень «добр» означает «добрый», а «мил» — «милый». Имя Добромил было популярно в древнерусской и западнославянской традициях, но со временем вышло из обихода, оставшись лишь в географических названиях и фамилиях. Таким образом, цепочка выглядит так: сначала имя Добромил, затем город Добромиль, и уже от него — фамилия Добромильский.

В отличие от более распространённых фамилий на -ов или -ин, Добромильский сохраняет прямую привязку к конкретному месту. Носитель такой фамилии мог быть как потомком мелкопоместной шляхты, владевшей имением под Добромилем, так и крестьянином или мещанином, который перебрался в другие земли и получил прозвание по родному городу. Географически фамилия чаще встречается на западе Украины, в Польше и среди потомков эмигрантов из этих регионов. Встречаются варианты написания — Добромильский и Добромильский, но ударение в обоих случаях падает на второй слог: Доброми́льский.