Фамилия Доброскокин — редкий пример русской фамилии, в основе которой лежит не имя и не ремесло, а целая характеристика человека, причем с положительной оценкой. Если разобрать её по частям, сразу видно: «добро» (хорошо, ладно) и «скок» (прыжок, скачок). Первое, что приходит в голову — прозвище ловкого, быстрого человека, возможно, наездника или плясуна, который всё делал «добрым скоком», то есть удачно и споро. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Доброскокин — буквально «сын Доброскока».

Интересно, что модель образования здесь нестандартная. В русских фамилиях гораздо чаще встречаются основы от глаголов с суффиксом -к- (Скоков, Прыгунов), а Доброскокин — это сложение двух корней, что характерно скорее для прозвищ-комплиментов (сравните: Добролюбов, Милолюбов). Такие прозвища давали не случайно: они закреплялись за человеком, который выделялся качеством, а не профессией. Вероятно, первый носитель прозвища был либо отличным всадником, либо плясуном, которого хвалили за лихую удаль.

Вторая версия, менее вероятная, но возможная — прозвище могло быть ироническим, данным в насмешку над неуклюжим человеком, который «добро скокнул» да неудачно. Однако в русской ономастике прозвища с корнем «добро-» почти всегда несут положительный смысл, так что первый вариант предпочтительнее.

Географически фамилия редкая и не имеет ярко выраженного «гнезда». Встречается в центральных областях России и в Поволжье, но единично. В дореволюционных списках и переписях Доброскокины не фигурируют как массовое явление — это говорит о том, что фамилия возникла в одной-двух семьях и не дала множества ветвей. Сословно носители могли быть как крестьянами, так и посадскими людьми — прозвище не привязано к службе или знатности.

С точки зрения словообразования, фамилия застыла в форме притяжательного прилагательного, что типично для XVI–XVII веков. Если бы прозвище возникло позже, оно могло бы принять форму Доброскоков (с суффиксом -ов), но вариант на -ин выдает более раннюю, «домашнюю» традицию именования. По сути, Доброскокин — это живое описание предка, которого соседи запомнили как «того, кто хорошо скачет».