Фамилия Добросовестная — редкий случай, когда прозвище, ставшее фамилией, не утратило своего прямого смысла. Она образована от прилагательного «добросовестный» с помощью типичного для русских фамилий суффикса принадлежности -ов, но в женской форме — Добросовестная. Мужской вариант — Добросовестнов. В основе лежит не имя и не профессия, а нравственная характеристика человека: так могли прозвать исполнительного, честного работника, того, кто делал дело «по совести». В крестьянской среде, где фамилии часто давались по личным качествам, такое прозвище было не насмешкой, а уважительным отличием — например, для старосты или приказчика, на которого полагались.

Интересно, что фамилия Добросовестная почти не встречается в исторических документах до XIX века. Это объясняется её поздним происхождением: в отличие от фамилий на -ов от мирских имён (Иванов, Петров), такие «качественные» фамилии чаще всего возникали в среде духовенства или в среде однодворцев. В семинариях иногда давали «говорящие» фамилии по добродетелям — Благочестивый, Милосердов, Добросовестнов. Однако есть и бытовая версия: в некоторых говорах «добросовестный» означало не только честного, но и работящего, «не ленивого» человека, и такое прозвище могло закрепиться за крестьянином, который первым выходил на барщину.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским областям — Курской, Воронежской, Тамбовской губерниям, где была распространена модель фамилий на -ов/-ев от прилагательных. Встречается она и на Украине, но там чаще в форме Добросовісний. Правописание через «е» (Добросовестная, а не Добросовесная) указывает на книжное происхождение: в XIX веке грамотные писаря фиксировали слово в его литературной форме, а не по произношению.

Среди однокоренных фамилий — Добросовестов, Добросовестнов, Добросовестный. Все они — вариации одного прозвища, разошедшиеся из-за разного оформления суффиксами. Фамилия Добросовестная сохранилась в основном в женском роде, что нетипично для русских фамилий: обычно женская форма не закреплялась как самостоятельная. Это говорит о том, что носительница фамилии могла быть вдовой или незамужней женщиной, за которой прозвище записали в документах без мужа — например, при ревизских сказках.