Фамилия Долгопольский — один из тех случаев, когда прозвище говорит само за себя. Основа здесь прозрачна: «долгий» и «пола». Пола — это не край одежды вообще, а конкретно нижняя часть распашной одежды, кафтана или зипуна, которая свисает спереди. Долгополый человек — тот, кто носил одежду с полами до пят. В крестьянской и посадской среде XVI–XVII веков это было не просто описание гардероба, а социальный маркер. Длиннополую одежду чаще носили люди степенные, зажиточные или пожилые, а также духовенство. Молодёжь и бедняки предпочитали короткое — оно удобнее в работе. Так что прозвище Долгополый могло указывать либо на консервативный уклад, либо на достаток, позволявший не гнуть спину в поле.

Суффикс -ский в фамилии Долгопольский — типичный признак шляхетской или духовной модели образования. В Польше и на западнорусских землях фамилии на -ский носили дворяне, обозначая владение местностью. Но если бы Долгопольский происходил от названия села вроде Долгое Поле, логичнее было бы ждать ударения на третьем слоге и формы Долгопольский. Здесь же ударение падает на предпоследний слог, как в прозвищных фамилиях: фамилия образована непосредственно от прозвища Долгополый с добавлением -ский по аналогии с княжескими или панскими фамилиями. Такое встречалось у выходцев из мещан и однодворцев, которые хотели придать фамилии более «благородное» звучание.

Вторая версия, менее вероятная, но не исключённая — топонимическая. В Беларуси и на Украине есть несколько мелких хуторов и урочищ с названием Долгополье или Долгое Поле. Переселенец из такого места мог получить фамилию по имени родной деревни. Но против этой версии говорит то, что фамилий на -ский от названий на -полье обычно образуется больше, а Долгопольский — довольно редкая форма. Скорее всего, перед нами именно прозвище, перешедшее в фамилию.

Фамилия бытует преимущественно в юго-западных областях России, а также в Беларуси и на Украине. Встречается она и у еврейских носителей, но там механизм образования иной: у ашкеназов фамилию часто давали по названию местечка, и Долгопольский мог означать выходца из Долгополя (такое местечко существовало в Подольской губернии). В русской же среде — это почти всегда наследие прозвища, которое закрепилось за родом. По сословной принадлежности носители фамилии в основном были мещанами или государственными крестьянами, реже — однодворцами.

С точки зрения словообразования фамилия стоит в ряду таких же «портняжных» и «костюмных» фамилий, как Короткополый, Широкополый, Краснопольский (от «красная пола» — праздничная одежда). Но Долгопольский выделяется тем, что прозвище не просто описывало внешность, а несло оттенок уважительный или ироничный — смотря кто и как его давал. В любом случае, предок современного носителя фамилии был человеком заметным, раз его прозвали по такой характерной детали одежды.