Фамилия Долгополый — это застывшее прозвище, которое прямо описывает внешность или привычку человека. В основе лежит прилагательное «долгополый»: тот, кто носит одежду с длинными полами, то есть доходящую до пят или ниже колен. В старину такую одежду чаще всего носили священнослужители — попы и дьяконы, для которых длинное облачение было обязательным. Однако не исключено, что прозвище Долгополый мог получить и мирской человек, выделявшийся среди окружающих своей одеждой — например, носивший долгополый кафтан или зипун, когда это уже выходило из моды или было необычно для его сословия.

Другая версия связана с ремеслом. Прозвище Долгополый могло закрепиться за портным, который шил такую одежду, или за заказчиком, который её постоянно носил. В русской традиции прозвища по одежде были распространены: они не только описывали человека, но и указывали на его социальное положение или занятие.

Словообразовательная модель фамилии — чистая основа прилагательного без суффикса. Такие фамилии (Полный, Косой, Кривой, Долгополый) характерны для украинской и южнорусской традиции, где они нередко фиксировались в документах без изменения формы. В северных и центральных русских говорах подобные прозвища чаще превращались в фамилии с суффиксами -ов/-ев (Долгополов). Сам факт, что фамилия сохранилась в виде Долгополый, указывает на её возможное украинское или южнорусское происхождение, либо на позднюю фиксацию уже в советское время, когда стандартизация фамилий ослабла.

Корни фамилии — «долг-» (длинный) и «-пол» (пола одежды). В говорах слово «долгий» означало не только длину, но и продолжительность, поэтому иногда прозвище могли дать человеку с медлительной, «долгой» походкой, будто он волочит полы, — но это менее вероятная версия. Основное значение всё же связано с конкретной деталью костюма.

Фамилия нередкая, но не массовая. Её носители встречаются в России, на Украине и в Беларуси. В дореволюционных источниках Долгополые чаще всего упоминаются среди крестьян и мещан, что подтверждает бытовое, а не аристократическое происхождение прозвища.