Фамилия Долгушкин — одна из тех, где внешняя прозрачность обманчива. На первый взгляд кажется, что перед нами «долгий», то есть высокий человек, но в русском языке для обозначения роста использовались слова «долговязый» и «длинный», а «долгий» означало прежде всего время. Поэтому первая и самая вероятная версия связывает фамилию не с ростом, а с прозвищем Долгушка, которое давали человеку медлительному, неторопливому или, наоборот, тому, кто долго не отдавал долги. В народе могли сказать: «долгий, как песня» — про затянутую речь или дело.

Словообразовательная модель здесь типична для русского севера и центральных областей. Суффикс -ушк- в основе (Долг-ушк-а) — это уменьшительно-ласкательная или, чаще, пренебрежительная форма, характерная для прозвищ. А вот суффикс -ин в окончании фамилии указывает на принадлежность: «чей?» — Долгушкин, то есть сын или потомок Долгушки. Такой тип фамилий (на -ин) преобладал в Новгородской, Псковской, Вологодской и Архангельской землях, где фамилии образовывались от прозвищ на -а/-я.

Есть и более редкая, но правдоподобная версия: основа могла быть не от «долг», а от диалектного «долгуша» — так в некоторых говорах называли длинную телегу или сани (ср. «дроги»). В этом случае прозвище Долгушка мог получить извозчик, мастер по изготовлению таких повозок или просто владелец длинного воза. Подобные «ремесленные» прозвища часто переходили в фамилии без изменений.

В отличие от фамилий на -ов/-ев (Долгушин, Долгунов), форма Долгушкин встречается заметно реже. Словарь Б. Унбегауна относит её к разряду «патронимических фамилий от прозвищ», не выделяя особого сословного статуса. Среди носителей фамилии не зафиксировано известных дворянских родов — скорее всего, предки Долгушкиных были крестьянами или посадскими людьми. В переписных книгах XVII века подобные прозвища встречаются в северных уездах, например, в Вятке и на Устюге Великом, где «долгими» называли не только людей, но и реки, и дороги.

Таким образом, Долгушкин — фамилия, которая почти наверняка родилась не в помещичьей усадьбе, а в крестьянской избе, и её носитель, скорее всего, получил своё прозвище за характер или занятие, а не за внешность.