Фамилия Долинай — редкий случай, когда написание подсказывает путь к разгадке. Конечное -ай нехарактерно для русских фамилий, но встречается в украинской ономастике. Именно украинский язык и даёт первую, самую живописную версию: глагол «долинати» означает «распространяться, доноситься (о звуках, запахах)». Прозвище Долинай могли дать человеку, чья слава «долинала» далеко — умелому повару, от которого разносились запахи, или музыканту, чья игра слышна по всей округе.

Вторая версия прозрачнее и лежит на поверхности: существительное «долина». Предок Долинай мог жить в низине, в пойме реки или на равнине — такое прозвище по месту жительства давали часто. В этом случае фамилия оказывается «географической», как, например, Загорский или Подгорный, но с другим суффиксом.

Третья гипотеза уводит в старый русский корень «доля» — «участь, судьба». Здесь развилка: с одной стороны, прозвище мог получить человек с нелёгкой судьбой, «долинай» как «тот, кого доля настигла». С другой — более прагматичное значение: дольщик, пайщик, участник дележа имущества или доходов. В крестьянской среде, где землю и промыслы делили по долям, такое прозвище было понятным и точным.

Словообразовательная модель фамилии — суффикс -ай, который в украинских фамилиях часто превращает глагол в прозвище (ср. Бугай, Мамай, Деркай). Фамилия Долинай, скорее всего, оформилась в западноукраинских землях или в среде переселенцев, где сохранялись архаичные формы. Спор между версиями разрешается в пользу «географической» или «звуковой» — обе опираются на реальные слова живого языка, а вот связь с «долей» выглядит более умозрительной и менее вероятной для прозвища.