Фамилия Дорофеевская — одна из тех, что сразу выдают своё происхождение по модели «от имени + суффикс принадлежности». Разберём её с конца. Суффикс -ск- (в женском роде -ская) в русских фамилиях чаще всего указывает на территориальную или сословную связь: так образовывались фамилии дворян (по названию поместья) и духовенства (по названию церкви или села). В основе лежит полное имя Дорофей, греческого происхождения (от «дорон» — дар и «теос» — бог), то есть «дар Божий». Таким образом, Дорофеевский — это либо потомок человека по прозвищу или имени Дорофей, либо, что вероятнее, выходец из населённого пункта, названного в честь церкви Святого Дорофея или самого владельца — Дорофеева.

Сама конструкция «Дорофеевская» — женская форма, но в русской традиции она закрепилась за женщинами как вариант мужской фамилии Дорофеевский. Если ваш предок был Дорофеевским, то его могли записать так по месту жительства: село Дорофеевское или деревня Дорофеево. Такие топонимы встречаются в центральной России, особенно в бывших Владимирской, Костромской и Вологодской губерниях, где распространены названия от личных имён с суффиксом -ев-. Второй путь — семинарский: в духовных училищах будущим священникам нередко давали фамилии по названию храма, где служил их отец. Если в селе стояла церковь во имя святого Дорофея, ученик получал фамилию Дорофеевский.

Интересно, что фамилия Дорофеевская встречается реже, чем простая Дорофеев. Суффикс -ский добавлял оттенок «благородства» или принадлежности к духовному сословию, поэтому носители такой фамилии могли быть либо потомками священнослужителей, либо крестьянами, переселившимися из деревни Дорофеево и получившими прозвание по ней. В любом случае, корень остаётся одним — имя Дорофей, которое в народе часто переделывали в Дорофейка, Дороша, Дороня. Фамилия Дорофеевская — более книжный, «официальный» вариант, сохранивший полную форму имени без усечения.