Фамилия Дорофеевский — одна из тех, где суффикс почти кричит о происхождении. Модель образования здесь прозрачная: основа Дорофеев- плюс топонимический суффикс -ск(ий). Такие фамилии в массе своей давались не просто так, а по названию места, где человек жил или которым владел. В данном случае — село, деревня или хутор с названием Дорофеево или Дорофеевка. Таких топонимов в России немало, особенно в центральных областях и на юге. Человек, переселившийся из Дорофеева в другое село, получал прозвание Дорофеевский — то есть «выходец оттуда». Со временем это прозвание закрепилось как фамилия, которую передавали детям.

Сама основа Дорофеев- восходит к крестильному имени Дорофей (от греческого «дар богов»). Отчество от него — Дорофеев, а уже от отчества образована фамилия Дорофеев, одна из самых распространённых в России. Но Дорофеевский — случай другой. Это не отчество, а указание на географическую привязку. Интересно, что в некоторых регионах фамилии на -ский считались более «дворянскими» или «шляхетскими», чем простые на -ов. В Речи Посполитой и на западнорусских землях такие фамилии часто носили мелкопоместные дворяне и однодворцы. Поэтому Дорофеевский мог принадлежать не просто крестьянину, а, скажем, служилому человеку, получившему землю в деревне Дорофеево.

Есть и более редкая версия: фамилия могла образоваться напрямую от прозвища Дорофей с добавлением суффикса -евский, то есть обозначать «человек, имеющий отношение к Дорофею» — например, его слуга, работник или приёмный сын. Но в русской ономастике такая модель встречается реже, чем топонимическая. В словаре Б. Унбегауна фамилии на -ский, образованные от личных имён, обычно указывают на владельческий характер (например, Ивановский — «принадлежащий Ивану»). Так что Дорофеевский — это, скорее всего, «из села Дорофеева».

Фамилия нечастотная, но устойчиво встречается в Курской, Воронежской и Белгородской областях — как раз там, где много сёл с названиями на -ево и -евка. Носители Дорофеевских, скорее всего, потомки однодворцев или государственных крестьян южных губерний.