Фамилия Дорогостайская — редкий случай, когда в основе лежит не прозвище и не имя, а напрямую географическое название с чёткой региональной привязкой. Это типичная «топонимическая» фамилия, указывающая на происхождение из конкретного места. В данном случае — из села или местечка с корнем «Дорогостай».

Такое название встречается в исторических документах по Беларуси и Польше. Наиболее вероятная точка — деревня Дорогостай (или Дорогостае) в бывшем Пинском повете, на территории современной Брестской области. В польском языке «Drogostaj» или «Drogostaje» — нередкое название поселения. Суффикс -ск-/-цк- в фамилии (Дорогостайская) как раз и указывает на то, что её носительница — «из Дорогостая», то есть «дорогостайская».

Само слово «Дорогостай» — сложное, двухосновное. Первая часть — «дорог-» (от «дорогой» или «дорога»), вторая — «-стай» (от глагола «стоять» или «стать»). В буквальном смысле это может означать «тот, кто стоит на дороге» или «дорогой постоялец». В контексте названия села, скорее всего, имелось в виду поселение, возникшее на торговом пути, — место, где путники останавливались. В белорусской и польской ономастике такие составные названия не редкость (сравните с Дорогобуж, Дорогочин).

Ударение в фамилии, судя по происхождению, падает на последний слог: Дорогоста́йская. Форма «Дорогоста́йский» (мужской вариант) встречается крайне редко и тоже отсылает к тому же топониму.

Сословная принадлежность носителей фамилии, скорее всего, была шляхетской или мещанской. На землях Великого княжества Литовского и Речи Посполитой фамилии на -ский/-цкий традиционно носили дворяне, владевшие поместьями. Однако со временем такие фамилии могли получить и крестьяне, переселившиеся из шляхетского имения. Точных данных о том, кем были предки Дорогостайских, без генеалогического исследования не найти, но географическая привязка даёт чёткое направление для поиска — западные регионы Беларуси и восточная Польша.

Фамилия редкая: в современных российских базах данных она встречается единично, в основном на Северо-Западе и в Москве, что подтверждает её миграционный след из западных губерний.