Фамилия Дорогостайский звучит как отпечаток давно исчезнувшего географического названия. Её основа — почти наверняка топоним, а не личное имя или прозвище. Суффикс -ский (в женском роде -ская) в русских фамилиях чаще всего указывает на связь с местностью: владельческую (как у дворянских родов) или, реже, на происхождение из конкретного села или города. Дорогостай — это название, которое могло относиться к селу, урочищу или даже реке.

Само слово «Дорогостай» разбирается на две части: «дорогой» и «стай» (или «стой»). «Стай» в древнерусском языке и диалектах могло означать «стойло», «хлев», «загон для скота», а также «стоянка», «становище». Таким образом, Дорогостай — это буквально «дорогой загон» или «дорогое становище». Вряд ли речь шла о буквальной цене. Скорее всего, так называли место, которое было важно, ценно для общины или владельца — например, хорошее пастбище или постоялый двор на оживлённом тракте. Встречается и вариант толкования от «дорого стоять» — то есть место, где дорого (значительно) стоять лагерем или селиться.

Фамилия типична для западнорусских земель, особенно для территорий современной Беларуси и Украины, где топонимы на -стай встречаются чаще (сравните с селом Дорогостаи в Ровненской области). В Российской империи такие фамилии на -ский часто закреплялись за шляхтой, духовенством или мещанами, получившими фамилию по месту рождения. Дорогостайский — не массовая фамилия, она редкая и географически привязанная. Её носитель — человек, чей предок, вероятно, был владельцем или жителем местечка Дорогостай, название которого со временем стёрлось с карт, но сохранилось в родовом имени.