Фамилия Дорожей — одна из тех, где за простым звучанием прячется неочевидная история. В ней нет суффикса -ов или -ин, который обычно указывает на принадлежность «сын такого-то». Вместо этого мы видим редкую для русских фамилий модель на -ей. Эта модель характерна для украинских и белорусских фамилий, где -ей — это вариант суффикса -ий, -ей, указывающий на прозвищное происхождение: Дорожей буквально значит «тот, кто Дорогой» или «человек Дороги».

Корень фамилии — «дорог-». Тут возможны два основных объяснения, и оба имеют право на жизнь. Первое: фамилия образована от прозвища Дорогой. В старину так могли назвать любимого, ценного человека, а в ироничном смысле — того, кто слишком дорожит собой или вещами. Второе, не менее вероятное: основа связана с дорогой. Прозвище Дорога или Дорожей мог получить человек, имевший отношение к путям сообщения: строитель дорог, проводник, ямщик, либо тот, кто жил у большой дороги. В пользу этой версии говорит и существование однокоренных фамилий Дорожкин, Дорожный, Дорожин.

Географически фамилия Дорожей тяготеет к юго-западу русского языкового ареала. Она встречается в Беларуси, на Украине, а также в западных областях России — в Смоленской, Брянской, Псковской. Это неудивительно: именно в этих регионах была распространена модель образования фамилий через суффикс -ей. В центральной и северной России человека с таким же прозвищем скорее записали бы как Дорогов или Дорожин.

Ударение в фамилии чаще всего падает на последний слог: Дорожéй. Хотя в говорах, где слово «дорогой» произносили с ударением на первый слог, могло закрепиться и ударение на первый слог — Дóрожей. Второй вариант встречается реже, но не является ошибочным.

Таким образом, носитель фамилии Дорожей — это потомок человека, которого в своей среде называли либо «дорогим» (в прямом или переносном смысле), либо «дорожным» — тем, кто был неразрывно связан с путями и переездами. Точнее сказать сложно: письменных источников по этой фамилии сохранилось немного, и ономастические словари обходят её стороной. Но именно эта неоднозначность и делает фамилию живой — она оставляет пространство для собственной семейной легенды.